1915年冬，七岁的任鸿飞随父母调任上海。他的父亲是新上任的警察局长，但因拒绝参与腐败活动，很快就与妻子遭到毒手，只留下了年幼的鸿飞。鸿飞在街头流浪，结识了12岁的小混混龙五，两人成为了结拜兄弟，发誓要在上海闯出一番事业。他们在上海吃江湖饭，龙五性情狠劲火爆，鸿飞相对沉着冷静。一次偶然的机会，两兄弟接受了黑帮人士的雇佣，计划刺杀大亨童世舫。鸿飞前往察看地点时，遇到了清丽脱俗的留法学生沈南星，两人互相吸引。同时，龙五也在小酒馆中遇到了火辣的方青阳，两人展开了一段恋情。

在行刺之夜，鸿飞和南星重逢，原来南星随父亲出席宴会。龙五在宴会上刺伤了世舫，但被出卖，两兄弟陷入困境。混乱中，鸿飞误杀了南星的父亲，也误伤了南星，使她双目失明。鸿飞和龙五且战且退，最终分头逃走，但龙五为见到青阳一面，失手被抓。鸿飞为救兄弟不惜冒险绑架世舫，希望引出幕后主谋，但却误绑了舫的女儿童月白。月白对鸿飞的勇敢和义气十分敬佩，暗恋上了他，并帮助他向父亲谈判。舫欣赏鸿飞的胆识，答应以龙五为饵，引出了幕后主谋，卓满堂。堂事败被杀，鸿飞和龙五则成为舫的得力助手。但鸿飞和南星之间的情感纠葛该如何了结呢？