《何日君再来》讲述了梁森和吴梅伊在战乱年代中的离合与相聚。故事发生在1935年,当时梁森(由梁家辉饰演)因为参加地下党而告别了心爱的吴梅伊(由梅艳芳饰演),而吴梅伊则按照吴先生(由曾江饰演)的安排成为了夜总会的歌女。
1941年,太平洋战争爆发,全世界陷入了动荡不安的局势。梁森和他的革命同志们重返上海公共租界,然而他们却目睹了五个日本和尚惨遭杀害的场景,而这一切的背后幕后指使者竟然是日本人白川(由国村隼饰演)。梁森紧随其后来到夜总会,两人展开了一场激烈的搏斗,最终梁森杀死了白川,但自己也多处负伤。在伤愈的过程中,梁森与他的爱人吴梅伊重逢,旧情复燃,但却难以割舍。
白川之死加剧了租界内部的矛盾,特务头子铁泽民(由徐少强饰演)对地下党进行了无情的追捕和屠杀。与此同时,吴梅伊怀孕了,而梁森却不知去向,无奈之下,她嫁给了野口,并随他返回了日本。战争结束后,梁森决定前往日本寻找吴梅伊。
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