《飞女正传》是一部发生在六十年代香港社会背景下的电影，以吴孟达、张敏和刘玉翠这三位主要角色为中心，展现了当时社会面临的一个严重问题。电影中，还有杨丽菁、谢佩诗、吴绮莉、黄敏儿等飞女群成员，以及与飞女们对抗的反飞组成员陈晓莹和张坚庭。

故事始于一个街坊福利会举办的舞会，飞女组的头目张敏在舞会上与一位客人发生冲突，结果被送进了差馆。与此同时，她的妹妹刘玉翠和父亲吴孟达也因为各自的问题被捕入狱。在差馆里，三人碰巧遇到了反飞组的陈晓莹和张坚庭。张坚庭一见张敏便倾心，但这引发了陈晓莹的不满，从而产生了摩擦。张敏和杨丽菁等飞女一心追求富家公子，她们在化妆小姐工作时认识了刘锡贤和林保怡。张敏很快就看出刘锡贤是个二世祖，于是假装成斯文纯情的少女，以赢得他的欢心。杨丽菁却误认了"姑爷仔"林保怡，后来得到了张敏的帮助才能够摆脱困境。这导致了张敏和杨丽菁这对金兰姊妹之间的敌对关系。

与此同时，张坚庭对张敏展开了顽强的追求，张敏则巧妙地利用他来解决自己的麻烦。女警陈晓莹看在眼里，对张敏的憎恨也日益加深。

吴孟达饰演一个"敬业乐业"的男妓，整天过着吃软饭的生活。然而，一次偶然的机会，他获得了贵利王的帐簿，并试图以此敲诈金钱。这引发了贵利王的愤怒，最终导致了他的死，被张敏杀害。张敏面临着死刑的威胁，因为当时还没有废除死刑。为了拯救张敏，张坚庭毁掉了关键的证据，最终被揭发并入狱。